Química más limpia y eficiente

Los galardonados fueron el estadounidense Richard F. Heck (75), y los japoneses Ei-ichi Negishi (79) y Akira Suzuki (80), por el desarrollo de la catálisis mediante paladio en la síntesis de moléculas orgánicas, una importante herramienta para el desarrollo de compuestos para la industria farmacéutica, agroquímica y electrónica.

La Real Academia de Ciencias de Suecia otorgó el Nobel de Química 2010 al desarrollo de un método de síntesis de compuestos orgánicos mediante el empleo del paladio, un metal blanco y muy dúctil, parecido al platino. Los galardonados trabajaron por separado, pero los aportes de cada uno dieron lugar a una herramienta fundamental para la producción de fármacos, agroquímicos y compuestos empleados en la electrónica. El descubrimiento inicial de la técnica fue realizado en 1960 por el estadounidense Richard Heck, profesor emérito de la Universidad de Delaware, en Nueva York. Más tarde, Ei-ichi Negishi , de la Universidad Purdue, Indiana, Estados Unidos, y Akira Suzuki , profesor en Universidad de Hokkaido, Japón, efectuaron modificaciones que la hicieron mucho más útil y de más amplia aplicación.

“La base de esta técnica es formar uniones carbono-carbono, que son fundamentales en la síntesis de productos complejos, porque, para lograr moléculas grandes partiendo de unidades pequeñas, es necesario unir carbonos entre sí, lo cual no es fácil”, explica el químico Gerardo Burton, profesor en el Departamento de Química Orgánica de la Facultad.

Las reacciones químicas que se usaron en forma tradicional, algunas de las cuales también fueron galardonadas con el Nobel, eran más agresivas y poco selectivas, pues atacaban diversas partes de la molécula, no sólo las que se deseaba unir. “Las reacciones con paladio tienen la particularidad de ser muy selectivas y atacar sólo los puntos que uno quiere unir, sin tocar el resto”, subraya el investigador, y agrega: “A partir de este desarrollo la química cambió mucho, porque brindó la posibilidad de unir moléculas pequeñas a través de puntos que normalmente constituían una parte secundaria o inerte de la molécula”.

¿Por qué es difícil unir los átomos de carbono? Según explica Burton, para hacer una unión, hay que encontrar alguna afinidad entre los dos átomos que se van a unir, por ejemplo, que uno tenga carga positiva y el otro negativa, pero generar esas diferencias en átomos de carbono no es fácil. La forma tradicional de lograrlo era mediante compuestos de litio o magnesio, que son muy reactivos y requieren trabajar en condiciones especiales, como ausencia de humedad y atmósfera sin oxígeno. Además, esas reacciones químicas son poco selectivas.

Los comienzos

Heck había estado trabajando con paladio para catalizar reacciones en la industria. A principios de la década de 1960 se le ocurrió probar con ese metal para unir átomos de carbono, y el resultado fue exitoso. Primero, desarrolló la técnica en forma no catalítica, y estudió a fondo el mecanismo. Luego buscó la forma de realizarla de manera catalítica, es decir, haciendo que el paladio facilitara la unión, para luego recuperarlo y volver a emplearlo.

En los 70, Neguishi decidió combinar la reacción con un derivado de zinc, logrando una reacción más suave. Posteriormente, hizo una prueba cambiando zinc por boro. Por su parte, Susuki continuó esta línea, y desarrolló reacciones empleando compuestos de boro combinados con el paladio. “Esos cambios hicieron que la reacción fuera más versátil, porque los intermediarios de boro son más compatibles con moléculas sensibles; de este modo, se amplió mucho más la aplicación de la técnica”, destaca Burton, que también es investigador del Conicet.

El hecho de que la reacción sea catalítica y permita recuperar el paladio para volver a usarlo, hace a la técnica más económica y genera menos desechos. “Estas reacciones son muy buenas desde el punto de vista de una química sustentable, porque no contamina”, recalca el investigador. Así el paladio se emplea en cantidades pequeñas y se puede volver a usar.

Los métodos tradicionales

Antes de usar el paladio se empleaban derivados del magnesio, que son muy reactivos, y requieren protección de la humedad y atmósfera inerte. Este método, desarrollado por el químico francés Víctor Grignard, obtuvo el Nobel en 1912. Otra de las técnicas empleadas, creada por el alemán Georg Wittig (Nobel 1979), se basaba en derivados del fósforo, que son tóxicos y dan lugar a subproductos contaminantes. Si bien estos métodos se siguen usando en la actualidad, la catálisis con derivados de paladio los ha reemplazado en muchos casos.

La química orgánica es el área de la química que más premios Nobel ha recibido a lo largo de los años. “Supongo que se debe a que esta disciplina se ocupa de construir las moléculas con las que convivimos todos los días”, concluye Burton.

Fuente: El Cable Nro. 759